..intorno all'anno Mille si pensava che con questa data sarebbe arrivata la fine del mondo. Anche se i pellegrinaggi ci sono sempre stati, in quegli anni, sull'esempio di molto nobili, vescovi e regnanti, persone di tutti i livelli sociali iniziarono a percorrere lunghi viaggi. C'era chi si recava a Roma , a pregare sulle tombe degli apostoli, erano i cosiddetti romei, e chi a Santiago de Compostela, nel nord della Spagna, alla tomba dell'apostolo San Giacomo. Questi portavano una conchiglia, raccolta sulla spiaggia prima di ripartire, come simbolo del loro viaggio e Dante li chiamò pellegrini, che poi diventò il termine usato per tutti questi speciali viaggiatori.

Pellegrini al ritorno dal pellegrinaggio sulla tomba di San Giacomo apostolo a Santiago de Compostela. Portano la conchiglia, raccolta sulla spiaggia prima di ripartire, come simbolo del loro viaggio.

Il viaggio più lungo e pericoloso era per quelli che andavano fino in Terrasanta, a pregare sul Santo Sepolcro. Al ritorno del pellegrinaggio portavano, come segno del viaggio, un rametto di palma appuntato sul petto e per questo si facevano chiamare palmieri. I pellegrini vivevano il loro viaggio come una metafora, una immagine del viaggio della vita, pieno di pericoli e tentazioni e, con alla meta, l'incontro con Dio. Il viaggio diventava quindi un’occasione di purificazione e di penitenza per guadagnarsi il Paradiso, specie in vista della fine del mondo.


I pellegrini partivano preferibilmente in estate, quando all’occorrenza, si poteva dormire anche all’aperto, e quando era facile trovare da mangiare per i cavalli o gli asini, per quei pochi privilegiati chi se li potevano permettere. Quasi tutti, almeno quelli che non erano dei vagabondi, prima di partire per il luogo di pellegrinaggio, facevano testamento, dove i beni potevano anche essere lasciati a chiese e conventi per assicurarsi la salvezza dell'anima.
Si preparava il bagaglio, che consisteva in poche cose, oltre all'abito che indossavano. Normalmente occorreva un mantello, chiamato la pellegrina, che serviva da riparo anche per dormire all'aperto e un cappello a larghe tese che poteva essere legato sotto il mento per ripararsi dal sole e dalla pioggia, detto il petaso. Indossavano poi scarpe e calze resistenti, che davano anche l'idea delle possibilità economiche della persona. Per nutrirsi in viaggio si portavano una zucca svuotata e fatta seccare per borraccia per l'acqua, un po' di cibo e alcune pietre focaie per accendersi il fuoco. Tenevano sempre con sé un lungo bastone con la punta di ferro per appoggiarsi e per difendersi dagli animali e dai malfattori e una borsa per i valori e per i documenti, la scarsella. Spesso portavano anche delle lettere di raccomandazione di qualche persona importante. In caso di necessità queste lettere poteva anche essere usate come una carta di credito, evitando, se era possibile, di portare monete d’oro che potevano far gola a tanti ladri e assassini.
Per arrivare a Roma o a Santiago ci volevano dei mesi, e durante il viaggio venivano fatte delle tappe minori in chiese che erano sparse su tutto il percorso, che era composto da strade, sentieri, guadi e ponti sui fiumi. Questa strada era chiamata romea, perché portava a Roma, e francigena perché in seguito, soprattutto per i mercanti, era la via che dalla Francia portava in Italia. La francigena passava anche dalle nostre parti e chiese come quella di Badia Isola, erano soste per il viaggio, tanto è vero che la chiesa aveva due portali sulla facciata principale, perché così ricordava l'ingresso della chiesa del Santo Sepolcro a Gerusalemme.
Anche Colle, con nel duomo la reliquia del Santo Chiodo, che secondo la tradizione sarebbe appartenuto a quelli della croce di Cristo, era meta di pellegrinaggi.
I pellegrini, però oltre ai luoghi di fede, avevano anche bisogno di luoghi di assistenza lungo le strade, per riposarsi e rifocillarsi. Per questo come a San Gimignano, si erano moltiplicate locande, taverne, stalle, fabbri, veterinari, osterie e botteghe di varie merci.